Volume 2

Formula generica di un ammide: R NH2 gruppo amminico C gruppo carbonilico O è il legame caratteristico delle proteine dove l H del gruppo amminico è in posizione trans rispetto all O: A seconda del numero di atomi di H sostituiti si hanno vari tipi di ammidi: ammide primaria: O O CH3 C H C NH2 C NH2 NH2 O acetammide (ammide alifatica) formammide (ammorbidente della carta) benzammide (ammide aromatica) ammide secondaria: O O CH3 C C NH CH3 C O O N C H diacetammide dibenzammide Problem solving ammide terziaria: CH3 CH3 O C O C N C CH3 C O O O N C C I sulfamidici sono farmaci antibatterici (oggi spesso sostituiti da altri antibiotici). Quali sono i gruppi caratteristici di tali composti, ad esempio nella sulfadiazina? O tribenzenammide triacetammide Problem solving Sono composti in genere cristallini; quelle alifatiche a basso peso molecolare sono assai solubili in acqua. La presenza contemporanea di O e di H porta alla formazione di legami a H (molto forte nelle ammidi primarie), ad esempio: H conseguentemente le ammidi primarie presentano N H un elevato punto di fusione e di ebollizione. R H C N H+ ......... O C O Essendo basiche con quale reagente agiscono le ammidi? R Dal punto di vista chimico sono molecole basiche (meno delle ammine) a causa della delocalizzazione dei 2 elettroni liberi dell N sul gruppo carbossilico. 99