Volume 2

Come tutte le sostanze organiche contenenti azoto sono basiche; le ammine alifatiche sono circa 20 volte più basiche dell ammoniaca, quelle terziarie sono meno basiche a causa di un ingombro sterico (spaziale) dovuto ai tre gruppi alchilici e quelle aromatiche sono un milione di volte meno basiche delle ammine primarie. Nelle ammine aromatiche i 2 elettroni liberi dell N sono delocalizzati su tutto l anello aromatico, non sono disponibili per accettare cationi e quindi sono esse sono poco basiche. In laboratorio si preparano le ammine facendo reagire l ammoniaca con un alogeno derivato (o alogenuro alchilico). ESEMPIO NH3 + ammoniaca CH3Cl cloruro di metile CH3NH2 + HCl metilammina Per ottenere un ammina secondaria si fa reagire l ammoniaca primaria con un altra molecola di alogeno-derivato: CH3 CH3 NH2 + CH3Cl NH + HCl CH3 Le ammine terziarie sono difficili da ottenere. Notevoli quantità di ammine si ottengono dalla distillazione delle sostanze organiche quali urine, ossa, salamoia di pesce, ecc. Una reazione caratteristica delle ammine, così come di tutte le sostanze azotate, è quella con l acido nitroso: C2H5NH2 + HNO2 etilammina C2H5OH etanolo + N2 + H2O azoto molecolare gassoso (CH3)2 Dalla quantità di azoto molecolare che si libera viene misurata la quantità (necessaria di molecole) di ammine che ha reagito; le ammine secondarie formano un olio insolubile in acqua. Le ammine terziarie reagiscono con difficoltà con l HNO2. Le ammine aromatiche, reagendo con l acido nitroso, formano sali di diazono (esempio: il metilarancio impiegato come indicatore di acidità o basicità nei laboratori chimici). N N + 2 NH2 N Cl HNO2 + HCl 5 °C amminobenzene o fenilammina N + 2 H2O cloruro di benzendiazonio SO3 Na+ metilarancio Sono composti azotati organici contenenti due gruppi amminici: 97