Volume 2

Per le ammine alifatiche più complesse bisogna far precedere il termine ammino (o N-metilammino; N,N-dietilammino, ecc.) al nome dell alcano considerato come catena principale. 1 CH3 H 2 3 CH3 C 4 H 5 7 6 CH3 H 1 8 2 3 CH3 C C CH2 C CH2 CH2 CH3 H 4 5 7 6 8 C CH2 C CH2 CH2 CH3 N HH CH2 N CH3 CH2 H CH3 CH3 CH3 2-(N,N-dimetilammino)-3metil-5etil-ottano 2-(ammino)-3metil-3etil-ottano La nomenclatura JUPAC delle ammine aromatiche Il nome delle ammine aromatiche deriva da quello dell ammina aromatica più semplice: l anilina: NH2 NH2 Br Br 6 5 1 4 2 CH2 CH 3 CH3 N CH3 N CH3 Br 3 Br o-bromo-anilina N.metil-N-etil-anilina N.N-dimetilanilina 2,4,6-tribromo-anilina con il termine toluidine vengono indicati gli amminotolueni: CH3 CH3 CH3 NH2 NH2 NH2 p-toluidina Le nitrosammine che si ricavano dalle ammine secondarie, per reazione con l acido nitroso, probabilmente si formano anche nello stomaco a seguito dell ingestione di salumi che vengono addizionati di nitriti per mantenere il colore e inibire i batteri patogeni (esempio: Clostridium botulinum); le nitrosammine sono, verosimilmente, epatotossiche e cancerogene, almeno a dosi elevate. 96 o-toluidina m-toluidina Si tratta di composti abbastanza solubili in acqua nei solventi polari o in acqua acidulata; in acqua formano legami a idrogeno, ad esempio: H CH3 N .. H legame a idrogeno H O H Le ammine primarie e secondarie formano tra loro legami a idrogeno. Questo legame a idrogeno è meno forte di quello che si instaura fra le molecole di alcol con l acqua, pertanto le ammine bollono a temperatura più bassa degli alcoli. Va da sé che le ammine terziarie, essendo prive di H sull N, non sono in grado di formare legami a idrogeno con l acqua. I termini inferiori (quali metilammina ed etilammina) sono gassosi e hanno odore di ammoniaca, mentre quelli contenenti almeno 3 atomi di C sono liquidi e quelli con più di 12 atomi di C sono solidi e insolubili in acqua.