Volume 2

ossidazione del gruppo alcolico primario C6: CHO CHO H C OH H C OH O2 HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH COOH D-glucosio acido D-glucuronico ossidazione e del C1 cioè del gruppo aldeidico: CHO CH2OH H C OH H C OH H2 HO C H H C OH HO C H riduzione H C OH H C OH H C OH COOH COOH acido D-glucuronico acido D-glucarico Per riduzione del gruppo aldeidico si forma un alcol polivalente: CHO Problem solving CH2OH H C OH Quale delle ossidazioni del glucosio richiede meno forza ossidante? In altri termini, quale avviene più facilmente sul C1 o sul C6 e perché? Se invece dovesse essere ridotto, su quale C avverebbe la riduzione e perché? H C OH H2 HO C H H C OH H C OH COOH D-glucoso HO C H riduzione H C OH H C OH COOH sorbitolo (sorbite o glucitolo) Questa reazione avviene sul gruppo aldeidico (esempio del glucosio) o sul gruppo chetonico (esempio del fruttosio). Quando il glucide reagisce con 3 molecole di fenilidrazina C6H5NHNH2 forma un osazone; due zuccheri che formano lo stesso osazone si dicono epimeri; ad esempio il glucosio e il mannosio sono epimeri in quanto differiscono solo nei primi 2 atomi di C che sono quelli che reagiscono con la fenilidrazina. I glucidi semplici sono soggetti alla fermentazione alcolica: lieviti C6H12O6 etanolo + CO2 + H2O prodotti secondari + calore In ambiente acido e ad elevata temperatura gli zuccheri perdono acqua formando un composto ciclico: 90