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Se invece il 1° atomo di C reagisce con il C4 si hanno le seguenti formule: posizione H HOH2 C C 6 5 OH O 1 3 H H 4 6 5 HOH2 C C OH 2 O 4 OH 1 3 O OH H 2 posizione -glucofuranoso furano -glucofuranoso Queste formule sono confrontabili con il furano da cui prendono il nome. Grazie agli studi con i raggi X di Reeves, nel 1950 si è giunti alla reale disposizione spaziale degli atomi di C nei glucidi. Le formule simili al pirano possono avere conformazione a sedia e a barca; la formula a sedia è più stabile ed è: 6 6 HO 4 CH2OH HO O 5 HO 3 2 OH O 5 HO 3 1 OH -D-glucosio 4 CH2OH 2 OH 1 OH -D-glucosio In natura i glucidi vengono fabbricati dai vegetali (e da alcuni batteri) nel processo della fotosintesi clorofilliana secondo la seguente reazione: 6 CO2 + 12 H2O luce clorofilla La fotosintesi clorofilliana fabbrica glucidi ed emette nell atmosfera O2 utile agli animali per la respirazione. C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O glucide = glucosio Quindi, i vegetali fabbricano sostanze organiche a partire da sostanze inorganiche (biossido di carbonio e acqua). Nel fegato e nel rene gli animali producono glucidi a partire da acido lattico. possibile produrre nomosaccaridi e oligosaccaridi per idrolisi dei polisaccaridi; ad esempio, dall amido si possono ricavare maltosio e glucosio; dall inulina si ricava il fruttosio. I glucidi legati ad altre sostanze sono noti col termine di eterosidi; ne sono esempio i tannini, i pigmenti coloranti, i nucleotidi. Ossidazione ossidazione del C aldeidico: CHO CH2OH H C OH HO C H H C OH H C OH H2 riduzione HO C H H C OH H C OH H C OH COOH COOH D-glucosio acido D-gluconico 89

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CORSO DI CHIMICA MODULARE