Si ottiene l o il -glucosio a seconda di come lo si è fatto cristallizzare; in ogni modo se le due molecole vengono poste in acqua, dopo un certo tempo si raggiunge il seguente equilibrio: H O OH H HO C 1C H C OH 2 H C OH 3 HO C H 2 H C OH HO C H O 3 HO C H H C OH 4 H C OH CH2OH 5 H C 5 H C 6 6 CH2OH 36,4% -glucoso O 4 H C OH H C OH H 1C 0,005% glucoso in forma aperta CH2OH 63,6% -glucoso Il gruppo aldeidico può anche reagire con il C in posizione 4 (il glucosio allo stato libero si presenta principalmente con legame 1-5); H HO OH 1C 1C 2 2 H C OH 3 HO C H 4 H C 5 H C OH 6 CH2OH -glucoso legame 1-4 H H C OH O 3 HO C H O 4 H C 5 H C OH 6 CH2OH -glucoso legame 1-4 Le formule di Hawort sono un ulteriore passo verso la realtà della disposizione spaziale degli atomi di C. 6 CH2OH 5C H 4C OH OH 3C H O O H 1C H OH 2C OH posizione -glucopiranoso pirano posizione 6 CH2OH 5C H 4C OH OH 3C H O OH 1C H H 2C OH -glucopiranoso Le formule sono confrontabili con il pirano (a sinistra) da cui prendono il nome. 88
Volume 2
CORSO DI CHIMICA MODULARE