Volume 2

Il più diffuso chetoesoso è il fruttosio che corrisponde alla formula seguente: 1 2 CH2OH fruttosio (in forma D perché sul penultimo atomo di C il gruppo OH è a destra); è sinistrogiro ( ). Notare che sul terzo atomo di C il gruppo OH è a sinistra. H C O 3 HO C H 4 H C OH 5 Problem solving H C OH 6 Scrivere un aldotrioso, un aldotetroso, un chetotrioso e un chetotetroso. CH2OH D ( ) fruttosio Le formule così scritte (in forma lineare o aperta) sono state concepite dal chimico tedesco Fischer che, per tale idea, vinse il primo premio Nobel nel 1902. I glucidi, con la presenza di C asimmetrici, deviano il piano della luce polarizzata. Ad esempio, il glucosio ottenuto in un certo modo devia il piano della luce polarizzata di +113°, mentre quello ottenuto in altro modo devia di +19° la luce polarizzata. Peraltro, dopo un certo tempo entrambe le molecole di glucosio deviano la luce polarizzata di 52,5°, vale a dire che è mutato il grado di rotazione (mutarotazione) della luce polarizzata. Questo concetto si spiega con il fatto che, in realtà, la molecola di glucosio non è lineare, bensì curva. H C OH H C C H OH OH OH CHOH H C O CH2OH C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH H il gruppo aldeidico è vicino a un gruppo alcolico col quale può facilmente reagire formando un composto ciclico (emiacetale). O glucosio in forma emiacetalica secondo Tollens. In questa formula si può notare che anche il 1° atomo di C è diventato asimmetrico, ragion per cui la formula può essere scritta in due modi: H OH HO 1C 3 4 H C OH 5 H C OH O 3 HO C H O 4 H C OH 5 H C H C 6 6 CH2OH Il chimico Hawort vinse il premio Nobel nel 1937 per aver ideato queste formule cicliche. 2 2 H C OH HO C H H 1C CH2OH -glucosio (legame 1-5) +113° -glucosio (legame 1-5) +19° 87