Volume 2

i CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 b CH2 O K+ palmitato di potassio da una catena idrocarburica CH3(CH2)14 che è idrofoba (cioè insolubile in acqua) e da una piccola parte idrofila (cioè solubile in acqua) rappresentata dal gruppo carbossilico COO (Fig. 24.2). La parte idrocarburica penetra nello sporco, mentre la parte carbossilica (idrofila) si scioglie in acqua; la sporcizia e l unto si aggregano alla parte idrocarburica idrofoba che resta emulsionata in acqua; mediante strofinio la parte idrocarburica con lo sporco aggregato è asportata; quindi, questa parte del sale si comporta da sapone perché deterge la sporcizia. Per ottenere questi saponi vengono saponificati (cioè idrolizzati in ambiente acido e caldo) i grassi: i saponi più moderni contengono additivi vari per risultare profumati, colorati, ecc.; inoltre i detersivi moderni sono più complessi in quanto contengono catene ramificate, ammonio quaternario, enzimi e altri composti ancora. Esteri di notevole interesse sono quelli dell acido ftalico utilizzati come plastificanti; i poliesteri, il salicilato di metile addizionato al chewing-gum e alla frutta candita, gli esteri fosforici impiegati in agricoltura come antiparassitari. Esteri del tutto particolari sono i grassi (descritti di seguito). Gli acidi grassi saturi sono abbondanti nel burro, nella margarina, nella carne e nel lardo. L acido oleico è abbondante nell olio di oliva e di arachidi, l acido linoleico nell olio di soia di mais e nei semi di lino; l acido linolenico nell olio di lino. Corrispondenza fra acidi saturi e insaturi C 16 saturo Nome IUPAC C 16 insaturi Nome IUPAC palmitico esadecanoico stearico ottadecanoico palmitodeico oleico linoleico linolenico 9-esadecanoico 9-ottadecanoico 9,12-ottadecadienoico 9,12,15-ottadecadienoico arachidico eicosanoico arachidonico 5,8,11,14-eicosantetraenoico Gli acidi insaturi naturali sono tutti cis, cioè a livello del doppio legame i sostituenti sono dalla stessa parte, per cui la catena C a zig-zag è lineare. Gli acidi insaturi sono più facilmente digeribili e assorbibili, ma sono più facilmente ossidabili. Nell olio di oliva, tuttavia, l acido oleico è protetto dalla presenza della vitamina E. Gli acidi linoleico, linolenico e arachidonico sono tutti essenziali (FFA) in quanto l organismo non è in grado di sintetizzarli. Una distinzione oggi attuale 75 A idi CH3 CH2 U 23 CH2 O C ili i d Figura 24.2. La parte positiva delle molecole d acqua si avvicina alla parte degli ioni del detersivo.

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CORSO DI CHIMICA MODULARE