Un acido insaturo recentemente riscontrato nella carne, nel latte, nei formaggi e negli oli è l acido linoleico coniugato: questo è un isomero dell acido linoleico che ha due doppi legami in posizione 9 e 12, mentre l acido linoleico coniugato ha i due doppi legami in posizione 9 e 11 oppure (un altro isomero) in posizione 10 e 12; quindi i due doppi legami sono separati da un legame semplice e perciò sono coniugati. L insieme degli isomeri dell acido linoleico con doppi legami sui carboni 9 e 11 e quello di doppio legame su carbonio 10 e 12 è noto con la sigla CLA e possono essere sia cis sia trans. All acido linoleico coniugato vengono attribuite varie proprietà fisiologiche: promozione della massa carnea magra e riduzione di grasso corporeo, proprietà antidiabetogena e cardioprotettiva per diminuzione del tasso di colesterolo nel sangue. Sono composti che si preparano dalla reazione fra un alcol e un acido, ad esempio: COOH COOH 2 3 1 COOH 4 COOH alcol 9 9 9 10 10 10 12 12 13 13 acido acetico acido estere metanolo acetato di metile o etanoato di metile 15 16 Figura 24.1. Rappresentazione degli acidi grassi polinsaturi: 1) acido oleico 2) acido linoleico 3) acido linolenico 4) acido arachidonico con doppi legami in posizione: 5-6; 8-9; 11-12; 15-16. Sono tutti insolubili in acqua tranne i primi termini; hanno in generale odore di frutta tanto da essere utilizzati per aromatizzare i dolci e le caramelle. Sono solventi di grassi e oli. Tra le reazioni caratteristiche ne scegliamo due: idrolisi, per intervento di acqua in ambiente acido: estere alcol acido saponificazione, in ambiente alcalino a temperatura elevata (180 °C): estere alcol sale Quindi l acido viene salificato; se il sale è costituito da una catena lunga (cioè se R è costituito da molti atomi di C, almeno 12) esso è un sapone ed è costituito 74
Volume 2
CORSO DI CHIMICA MODULARE