Volume 2

COOH COOH H C OH HO C H H C OH i HO C H COOH COOH COOH H C OH HO C H H C OH HO C H piano di simmetria L: perché il gruppo OH sul 2° C dal basso è a sinistra dell asse molecolare. D: perché il gruppo OH sul 2° C dal basso è a destra dell asse molecolare, cioè del suo C. + = perché il piano della luce polarizzata è deviato asinistra. = perché sul piano della luce polarizzata è deviato a destra. COOH COOH questi sono due composti uguali fra loro (essendo sovrapponibili) come risulta ruotando di 180° una delle due formule. Queste ultime due formule (in realtà una sola, poiché sono uguali) si chiamano forme meso (acido mesotartarico) e sono otticamente inattive, cioè non deviano il piano dalla luce polarizzata, poiché metà molecola tenderebbe a deviare la luce a sinistra e l altra metà a destra della stessa entità di deviazione. p acido acido acido acido L(+) tartarico D( ) tartarico mesotartarico tartarico racemico 170 170 140 206 p.e. °C °C °C °C 1,76 1,76 1,67 1,70 °C °C °C °C solubilità in H2O potere rotatorio 13,9 g/l 13,9 g/l 12,5 g/l 2,1 g/l +12 12 0 0 Le varie forme di acido tartarico hanno caratteristiche fisiche proprie. Alcuni acidi carbossilici contengono anche un gruppo carbonico. Sono i O chetoacidi, quali ad esempio l acido piruvico CH3 C COOH o acido chetopropanoico (importante nel processo di respirazione). Acidi insaturi Alcuni acidi carbossilici sono insaturi, ad esempio: gli acidi con 18 C: oleico (con un doppio legame), linoleico (con due doppi legami), linolenico (con tre doppi legami); l acido arachidonico con 20 atomi di C e 4 doppi legami (questi acidi sono polinsaturi). Si dicono insaturi perché contengono meno H rispetto agli acidi con stesso numero di atomi di C; avendo meno H hanno doppi legami. Questi acidi insaturi si ritrovano nei grassi e negli oli e svolgono un importante azione nell organismo umano, originando le prostaglandine che, con la loro azione ormonosimile, favoriscono il rilassamento della muscolatura liscia. 73 ili i d le due formule sono una l immagine speculare dell altra e sono dette enantiomeri: la formula a) è detta L(+) e devia il piano della luce polarizzata di circa +12°; la formula b) è detta D( ) e devia il piano della luce polarizzata di circa 12°. La miscela equimolecolare (cioè di pari quantità) di a e b è un racemo. Inoltre a e b sono antipodi ottici. b b) acido D ( ) tartarico A idi a) acido L (+) tartarico specularità U 24 COOH