Volume 2

è poi importante la presenza e la posizione di un sostituente; se questo è sul C2 (o Ca ) l acido è più forte grazie all effetto induttivo [ I] intenso; più il sostituente è lontato dal carbossile meno forte è l acido. COOH CHCl2 CH2Cl COOH forte CH3 debole acido tricloroacetico acido dicloroacetico acido monocloroacetico i CCl3 ++ forte + forte acido acetico ili i d COOH COOH b L effetto induttivo [ I] decresce da sinistra a destra e così la forza acida. Il gruppo carbossile si può trovare anche su un gruppo aromatico e in tal caso si ha un acido aromatico: A idi COOH U 24 acido benzoico o acido benzencarbossilico Gli acidi carbossilici a basso peso molecolare sono liquidi e dotati di odore pungente, mentre sono solidi quelli a più elevato peso molecolare e hanno elevato punto di ebollizione per i legami a H che si formano fra acido e acido. O H O R C C R O H Gli acidi con almeno 4 atomi di C sono detti acidi grassi poiché (come si vedrà più avanti) si trovano nei grassi. O In presenza di un accettore di protoni (ad esempio, l acqua) l acido dissocia, liberando ioni H+. COOH COO H2O R H+ R Gli acidi carbossilici possono essere preparati in vario modo: ossidando debolmente un aldeide oppure in modo forte un alcol primario: CH2OH R COOH KMnO4 (ossidante forte) permanganato di potassio R alcol acido (dove R sta per Resto della molecola, o radicale, che non interviene nella reazione) Tra le reazioni più caratteristiche segnaliamo: la salificazione per sostituzione dell H del gruppo carbossilico (è una sostituzione nucleofila). COOH +KOH COOK R R acido sale HOH 69