Volume 2

Sono ancora piuttosto diffusi alcuni nomi tradizionali quali acido formico (metanoico), acido acetico (etanoico), acido propionico (propanoico), butirrico (butarrico), valerianico (pentanoico). Preparazione e nomenclatura Gli acidi carbossilici (o acidi alifatici) sono derivati delle aldeidi per blanda ossidazione del gruppo aldeidico: CHO ossidazione CH3 CH3 aldeide Nella catena degli acidi il n° 1 è assegnato al C carbossilico: 5 CH3 4 CH2 3 CH2 2 CH2 1 COOH O OH CH3 CH2 CH2 CH2 acido carbossilico Per quanto concerne la nomenclatura IUPAC sostituiscono la desinenza -o dell idrocarburo avente stesso numero di atomi di C con la desinenza -oico e premettono il termine acido: carbonile ossidrile metano etano propano acido pentanoico gruppo carbossilico o carbossile o gruppo acido Gli acidi carbossilici si possono ottenere anche per ossidazione spinta degli acoli primari. Questi composti sono contraddistinti dal gruppo carbossile COOH che è costituito da un carbonile e da un ossidrile che rende acido il composto: C oppure i carboni sono segnati con le lettere greche a partire dal C più prossimo al COOH: COOH acido metanoico acido etanoico acido propanoico Acile è il radicale dell acido, quando è privato del gruppo OH: genericamente R C = CO ; in particolare assume notevole importanza biologica l acile dell acido acetico che ha nome acetile: CH3 C = O acetile (nelle cellule è in genere legato al coenzima A, che interviene nella respirazione dello zucchero) HS Co A che, legato all acetile, diventa CH3 C S Co A A Gli alogenuri acidi (acido 4-cloropentanoico) sono acidi assai più forti degli acidi carbossilici. Infatti la forza acida degli acidi carbossilici dipende dal fatto che il C tende a cedere gli elettroni all O del C = O; ne consegue che l H tende a cedere l elettrone all O (di OH) e questo al C: COOH e di ciò occorre tenere conto nelle eventuali sostituzioni degli atomi di H: R C O O H CH3 tale situazione stimola la dissociazione del COOH: CHCl CH2 9 *66 H2O 9 *66/ CH2 / lo ione carbossilato R COO è un ibrido risonante fra due strutture limite (e perciò è molto stabile): COOH acido 4-cloropentanoico o acido cloro-pentanoico o -clorovalerianico. 68 R C O O R C O O quindi la carica negativa è equamente distribuita (delocalizzata) fra i due atomi di O