Volume 2

I chetoni a basso peso molecolare sono composti solubili in acqua e hanno odore piacevole. Pur reagendo meno delle aldeidi, reagiscono abbastanza facilmente e hanno diverse reazioni in comune. Le reazioni più caratteristiche sono le seguenti: i con gli alcoli: emiacetale o semiacetale: CH3 CH2 CH3 + C O CH2 Ald idi CH3 h t chetone + alcol CH2 O H CH3 2-butanone etanolo U 23 CH3 HO C O CH2 CH3 emiacetale con le sostanze azotate originando le basi di Schiff (come le aldeidi): CH3 CH3 CH2 CH2 + NH3 C O C NH CH3 + H2O CH3 butanone ammoniaca base di Schiff con i bisolfiti (come le aldeidi): CH3 C O CH3 + KHSO4 CH3 propanone HO C SO3K CH3 bisolfito di potassio bisolfito potassico di propanale Anche i chetoni come le aldeidi possono essere protonati, formando 2 isomeri (tautomeri) in equilibrio, come di seguito rappresentato. R R CH2 CH2 C O C OH CH3 CH2 In questo caso, comunque, è prevalente la forma chetonica. formula chetonica o carbonilica forma enolica 65