Volume 2

Ogni gruppo chetonico è legato a 2 atomi di C, mentre nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato a un atomo di C e a un atomo di H: Problem solving Perché il gruppo chetonico può reagire per addizione nucleofila? C H C O C O C C chetone aldeide Per preparare un chetone dall alcol secondario occorre farlo reagire con un forte ossidante, ad esempio: CH3 H C OH Cr2O7 (ossidante) CH3 C O CH3 CH3 2-propanolo propanone (o acetone) Inoltre, per quanto concerne la nomenclatura, i chetoni sostituiscono la desinenza -o dell idrocarburo avente stesso numero di atomi di C con la desinenza -one; propano butano pentano propanone butanone pentanone oppure sostituiscono la desinenza -olo dell aldeide in -one. In questi composti si trova l isomeria di posizione (come negli alcheni o negli alcoli); ad esempio: CH3 CH3 C O CH2 CH2 C O CH2 CH2 CH3 CH3 2-pentanone 3-pentanone Ovviamente il gruppo chetonico (carbonilico) C = O è polarizzato come quello delle aldeidi e quindi reagisce facilmente per addizione nucleofila sul C carbonilico. La nomenclatura JUPAC dei chetoni Scegliere la catena più lunga in cui è inserito il gruppo carbonilico C = O; la catena principale è considerata la struttura base e il nome si ottiene sostituendo la desinenza -o dell alcano corrispondente con la desinenza -one: CH3 H H 5 4 H CH3H 3 H 2 1 H C C C C C H O H 3,4-dimetil-2-pentanone 64 H 4 H 3 H 2 1 C C C C H H H O H 4-fenil-2-butanone