Volume 2

Quindi il gruppo nucleofilo OH dell acqua attacca il C del carbonile con rottura del suo doppio legame, a cui segue l attacco del gruppo OH sul C e la protonazione (cioè l aggiunta di H+) al gruppo O che era del carbonile. Anche l addizione di alcol è caratteristica del gruppo carbonilico; sommando una molecola di alcol si ha il semiacetale: H O H H C H C O H CH2 + CH2 CH3 butanale .. H C O .. H CH3 OH C CH2 CH3 CH2 CH3 etanolo semiacetale Sommando due molecole di alcol si forma l acetale: H O H C H CH2 + CH2 CH3 butanale H O O C .. 2H C O .. H CH3 C H CH3 CH2 2-etanolo acetale quindi l H2O eliminato deriva da due H degli alcoli e dall O del gruppo carbonile. Poiché il gruppo carbonilico è polare, la polarità è trasmessa agli atomi adiacenti e soprattutto agli atomi di H presenti sul C legato al carbonile C = O; questi atomi di H, conseguentemente, sono facilmente spostabili. H H CH H C O H gruppo carbonile Risulta quindi: H O H C H C H H C H CH3 butanale 62 O H C + acido forte o base forte H C H H C H O C reattivo nucleofilo CH3 butanale con evidenziazione della polarità del gruppo carbonile H C H C H CH3 butanale: formula isomera della precedente