Volume 2

Per quanto riguarda la nomenclatura, le aldeidi sostituiscono la desinenza -olo dell alcol primario da cui derivano per ossidazione con la desinenza -ale: metanale etanale pentanale C O h t H legame a H H O R Le aldeidi con 1 e 2 atomi di C sono gassose (con odore pungente), le altre sono per lo più liquide e dotate di odori floreali e fruttati. Fra le numerose reazioni delle aldeidi, sono importanti quelle di addizione (nucleofila al C del gruppo carbonilico) come anche quella con i bisolfiti: H SO3 K C =O CH3 etanale Per alcune aldeidi è ancora in uso anche la nomenclatura tradizionale: aldeide formica (metanale), aldeide acetica (etanale). H C OH KHSO3 CH3 bisolfito di potassio Molti zuccheri semplici, fra i quali il più conosciuto è il glucosio, sono caratterizzati dalla presenza del gruppo aldeidico. bisolfito potassico di etanale (che si trova nel vino e in molti alimenti conservati) Alcune reazioni caratteristiche sono quelle con le sostanze azotate e con l acqua (oltre alla ciclizzazione e alla reazione con il cloro): CHO CH3 NH C H NH3 H2O CH3 acetaldeide ammoniaca o etanale base di Schiff (o immina) Esempi di aldeidi importanti per le loro applicazioni quotidiane sono: aldeide formica (o formaldeide o metanale): viene usata per preparare la formalina, che è un disinfettante, e per ottenere alcune materie plastiche, così come la si utilizza per preparare l urotropina, disinfettante delle vie urinarie e per prevenire alterazioni batteriche in alcuni formaggi (ad esempio: le occhiature del formaggio grana, effetto emmenthal); acetaldeide (o etanale): è utilizzata per preparare il butanolo e il cloralio (sedativo, anestetico, narcotico); retinale: è un composto utile per la vista (si trova nella retina); zuccheri: sono contraddistinti proprio dal gruppo aldeidico (ad esempio, glucosio, ribosio, ecc.). Reazione di idratazione: l acqua si addiziona all aldeide reagendo con il carbonile: H C R O H H H O O C H H R H O HO C R OH La formaldeide trova impiego come additivo/conservante alimentare di alcuni formaggi, in quanto inibisce la fermentazione propionica, causa delle famose occhiature. 61 Ald idi H i Formando legami a idrogeno, le aldeidi sono abbastanza solubili in acqua. U 23 metanolo etanolo pentanolo