Volume 2

Preparazione e nomenclatura Ossidando un alcol primario (quello con l OH su un atomo di C terminale o esterno alla catena) si ottiene un aldeide: Problem solving CH3 CH3 H2 CH2OH Perché l ossigeno è più elettronegativo del C? Se si trovano vicini nella stessa molecola, che cosa succede dal punto di vista elettronico? alcol primario gruppo aldeidico CHO aldeide Evidenziando i legami nel gruppo aldeidico si ha: H C O gruppo carbonilico doppietto elettronico CH3 Il simbolo indica l effetto induttivo di polarizzazione dovuto alla maggior elettronegatività dell ossigeno. il gruppo carbonilico è polare a causa della forte elettronegatività dell ossigeno che ha 2 doppietti elettronici disponibili Quindi il carbonile è un ibrido di risonanza fra due strutture limite: + C O C O C O vale a dire struttura limite covalente C O struttura limite dipolare Il C presenta ibridazione trigonale s p2 e quindi il C = O ha struttura planare. I due doppietti elettronici dell O permettono gli attacchi nucleofili. La nomenclatura JUPAC delle aldeidi H Scegliere come catena principale la struttura più lunga a cui è legato il gruppo aldeidico ( C = O); la catena principale è considerata la struttura base e il nome si ottiene sostituendo la desinenza -o dell alcano corrispondente con la desinenza -ale; indicare con i relativi numeri la posizione dei vari sostituenti legati alla struttura principale e considerare sempre il carbonio carbonilico come C 1: H H 4 H 3 1 2 H C C C C H H H H 4 3 H 2 1 H H C C C C O H H H butanale CH3 H 3-metil-butanale O H H 6 5 H CH3 H 4 3 1 2 H C C C C C C H CH3 H H H H H O 3,4-dimetil-esanale Nomenclatura delle lettere greche possibile indicare la posizione dei vari sostituenti con lettere greche - - - , ecc.; il C 2 del nome IUPAC corrisponde al C e per indicare la catena principale si usano nomi correnti, come: H H H H 5 4 H H 2 H C C C C C 1 H H 3 H CH3 O aldeide- -metil-valerianica o 2-metil-pentanale (IUPAC) 60 H 4 H 3 H 2 1 H C C C C H CH3 H H O aldeide- -metil-butirrica o 3-metil-butanale (IUPAC)