Volume 2

Confrontiamo bene i due composti nella rappresentazione che segue: CH3 CH3 H C CH2 OH specularità HO H2C C H CH2 CH2 CH3 CH3 alcol isoamilico destrogiro +5,9° alcol isoamilico sinistrogiro 5,9° Attenzione: non tutti i composti in forma D sono contemporaneamente destrogiri; ad esempio l acido tartarico in forma D è sinistrogiro, cioè è D ( ) e il suo isomero è L (+). Occorre anche sapere che gli organismi viventi utilizzano in modo differente i due isomeri. Il ridomil gold, prodotto fungicida, è costituito da due isomeri ottici e recentemente è stato prodotto solo l isomero attivo, detto Metalaxil-M (che è in forma L). i due composti risultano specularmente uguali (come le due mani) e sono, di conseguenza, definiti isomeri ottici o antipodi ottici o enantiomeri. Ponendo nel polarimetro pari quantità dei due isomeri ottici, non si ottiene deviazione del piano di luce poiché tale effetto viene annullato vicendevolmente. Pari quantità di due composti isomeri ottici è detta forma racema. Per distinguere i due alcoli in questione si fa riferimento alla posizione del gruppo alcolico rispetto al C asimmetrico. C C HOH2C C C CH2OH C C C C alcol isoamilico in forma D perché l OH sta a destra rispetto al centro chirale che è C ed è (+) perché ruota a destra il piano delle linee polarizzate si scrive D (+) alcol isoamilico in forma L perché l OH sta a sinistra rispetto al centro chirale che è C ed è ( ) perché ruota a sinistra il piano delle linee polarizzate si scrive L ( ) Grazie alla polarità dell OH ( O H +) gli alcoli presentano due particolari caratteristiche: gli alcoli a basso numero di atomi C sono solubili in acqua e presentano elevato punto di ebollizione, in quanto formano legami a idrogeno fra essi stessi e con l acqua. R H 2C O H Problem solving Perché nel vino brulé (vino riscaldato fino all ebollizione), bevuto con lo scopo di contrastare le virosi respiratorie, non c è più alcol nel prodotto? 54 O CH2 R H H O CH2 R Si pensi al differente punto di ebollizione fra metano ( 162 °C), etano ( 89 °C), metanolo (+66 °C) ed etanolo (+78 °C), per la sola presenza del gruppo OH negli alcoli.