Volume 2

Avremo invece una direzione principale, ma anche tante altre direzioni laterali (vedi a destra) che possono essere rappresentate meglio con sezione trasversale. Tuttavia, con le lenti polaroid o con lo strumento detto polarimetro, vengono annullati tutti i raggi perpendicolari alla direzione principale; si dice che la luce viene polarizzata . Ora il raggio di luce è veramente unidirezionale, può subire uno spostamento a sinistra ( ) o a destra (+) (nel polarizzatore), a seconda del composto chimico che attraversa. In questo modo agisce ad esempio l alcol pentilico (isoamilico), di seguito rappresentato: Sezione trasversale dell asse principale. Figura 21.1. Polarizzatore della luce. Figura 21.2. Rappresentazione dei due isomeri ottici del carbonio chirale al centro. specularità 2 CH3 1 H C CH2OH 3 CH2 i cerchi racchiudono un atomo (H) e tre gruppi molecolari tutti legati al C e tutti diversi fra loro 4 CH3 alcol isoamilico o 2-metil-1-butanolo Il termine C asimmetrico è stato coniato da J.H. van t Hoff e da I. A. Le Bel nel 1874. Il motivo della capacità polarizzatrice del composto suddetto sta nel secondo carbonio (quello scritto in grassetto) che è legato a quattro atomi o gruppi molecolari tutti diversi fra loro: H , CH3 , CH2OH, CH2 CH3. Un tale atomo di C è detto assimetrico o chirale. Se si mette l alcol descritto in un polarimetro e poi si fa attraversare lo strumento da un raggio di luce, si constata che: il raggio di luce viene polarizzato (cioè vibra in una sola direzione) e il piano luminoso viene deviato a destra di 5,9°; il composto è detto destrogiro ed è rappresentato con il segno (+). Se nel polarimento mettiamo il seguente composto: 1 HO CH3 2 H2C C H 3 CH2 4 CH 3 alcol isoamilico o 2-metil-1-butanolo che può apparire, a prima vista, uguale al precedente, il piano luminoso viene deviato a sinistra di 5,9°; il composto è detto sinistrogiro ed è rappresentato con il segno ( ). 53

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CORSO DI CHIMICA MODULARE