Volume 2

Br OH + KOH Problem solving Scrivere la formula del defogliante: acido 2,4-di-cloro fenossiacetico noto anche con la sigla 2,4 D. 400 °C + KCl 300 bar bromobenzene fenolo Gli alogenuri arilici reagiscono facilmente per sostituzione neucleofila in 2 casi: quando contengono un gruppo molto elettronegativo (es.: NO2). Cl OH + OH + Cl NO2 NO2 para-nitroclorobenzene para-nitrofenolo quando il substrato è in presenza di una base forte: Problem solving Cl NH2 Nei composti organometallici quale atomo è + e quale ? 2 NH3 Cu2O + + catalizzatore clorobenzene NH4Cl cloruro di ammonio anilina ammoniaca (base forte) Una reazione caratteristica degli eteri è quella che origina il reattivo di Grignard; l etere interviene in questa reazione come solvente dell alogenuro e come stabilizzante del magnesio; il prodotto è un composto organo-metallico, cioè è costituito da una parte organica (alchile o fenile) e da un metallo. CH3 CH2 Cl Il reattivo di Grignard prende il nome da Victor Grignard, che ricevette il premio Nobel per la sua scoperta nel 1912: è uno dei reattivi più utili per la preparazione dei prodotti organici. + cloruro di etile etere Mg CH3 CH2 Mg Cl cloruro di etilmagnesio (reattivo di Grignard) Cl Mg Cl + cloruro di fenile Mg tetraldofurano cloruro di fenilmagnesio (reattivo di Grignard) Quando uno o più atomi di H sono sostituiti da radicali alchilici, si ottengono gli areni che sono, quindi, degli alchilbenzeni: CH3 toluene o metilbenzene 42 CH2 CH3 etilbenzene CH2 CH3 CH2 CH3 metaxilene o ortodietilbenzene