Le caratteristiche sono simili a quelle degli altri idrocarburi (insolubili in acqua, poco polari). Quando un atomo di H del benzene è sostituito da un idrossile OH si forma il fenolo. Vengono impiegati per la preparazione di numerosi composti quali sostanze coloranti, materie plastiche, vernici, detersivi, prodotti farmaceutici, antiparassitari, lacche, esplosivi, ecc. Per fare un esempio, l acido picrico è un esplosivo (impiegato anche per lenire le scottature) e presenta la seguente formula ottenuta dal fenolo (è il benzene comprendente un gruppo OH) per reazione con tre molecole di acido nitrico. OH NO2 NO2 NO2 acido picrico Altri fenoli importanti sono ad esempio il butilidrossitoluene (BHT) impiegato come antiossidante negli alimenti (e in particolare negli oli), nei mangimi, nelle materie plastiche, nella gomma sintetica: OH (CH3)C C(CH3)3 CH3 butilidrossitoluene La vitamina A, il timolo, i pigmenti dei fiori e del vino appartengono alla categoria dei polifenoli; ad esempio, tannini, antociani, flavonoli, resveratrolo. Nell organismo umano i polifenoli esplicano funzione antiossidante, proteggendolo dalle ossidazioni e dall azione dei radicali liberi. O OH HO OH O miricetolo (pigmento dell uva bianca) Il resveratrolo è un polifenolo scoperto da pochi anni nell uva e nel vino; ad esso, come a tutti i polifenoli sono attribuite le proprietà ipocolesterolemica, antitumorale, antinfarto e antiossidante che si rivela utile, specialmente per bloccare i radicali liberi ritenuti responsabili dell invecchiamento cellulare. Nel 2002 è stato rinvenuto nell uva e nel vino il piceatannolo che nell organismo umano svolge funzioni simili a quelle del resveratrolo. Innumerevoli sono le sostanze, contenute nelle uve e nei vini, che hanno dimostrato effetti positivi sull organismo umano. Naturalmente la modica quantità di consumo va sempre rispettata in relazione al contenuto di alcol. 39
Volume 2
CORSO DI CHIMICA MODULARE