Volume 2

*S ortodiclorobenzene; orto sta a indicare che i due (sostituenti cioè i due atomi di Cl) sono posti su due C confinanti *S Cl metadiclorobenzene; meta sta a indicare che i due sostituenti sono intervallati da un C non sostituito Cl Cl paradiclorobenzene; para sta a indicare che i due sostituenti sono intervallati da due C non sostituiti Cl Alcuni esempi dettagliati di reazioni: alchilazione del benzene Fra le reazioni più caratteristiche del benzene c è l alchilazione, cioè la sostituzione di uno o più atomi di H con un gruppo alchile, ad esempio: CH2 CH3 H + H H H H H H H H3PO4 + CH3 CH3 H H benzene etano alchile (= etil) H2 etil-benzene Problem solving Nitrazione del benzene una sostituzione elettrofila che avviene in presenza di acido forte (ad esempio: acido solforico) che agisce da catalizzatore, mentre l acido nitrico origina un composto elettrofilo NO2+. HNO3 + H2SO4 H2NO3+ Gli alchilbenzeni sono anche noti come areni. H2NO3+ + HSO4 NO2+ + H2O Alchilare il benzene con il butano. è l H2SO4 che protona, cioè dona H+ all HNO3 ione nitronio A questo punto lo ione nitronio attacca il benzene formando un carbocatione (benzenonio) sul quale la carica positiva del nitronio viene suddivisa su 5 atomi di carbonio: H NO2 1 3 + NO2+ 1 3 questo atomo di C passa da ibridazione sp2 a sp3 1 3 Ora viene espulso un protone H+ che, quindi, prende la carica positiva che era suddivisa sui 5 atomi di carbonio. Nel carbonio legato a NO2 si riforma l ibridazione sp2, con formazione del nitrobenzene: NO2 NO2 catalizzatore quindi: H2SO4 HNO3 + acido nitrico benzene nitrobenzene 37