La formula con queste caratteristiche risulta molto stabile, poco reattiva (infatti non ci sono doppi legami veri) e la distanza tra gli atomi di C è 0,139 nm, cioè intermedia fra quella dei legami semplici e quella dei doppi; ovviamente gli angoli dell esagono sono tutti di 120° e la formula è meglio rappresentata come segue (cioè con un cerchio all interno dell esagono regolare; CH3 gli H sono di norma sottintesi). Gli idrocarburi aromatici vengono definiti areni. metilbenzene Il gruppo arile si indica con il simbolo Ar; allo stesso modo si indica con il simbolo R un gruppo alchile. Pertanto la formula Ar R indica un generico arilalcano. Nei composti aromatici sono ricorrenti i seguenti radicali, due dei quali sono: 120° C6H5 CH2 C6H5 CH2 oppure fenile benzile L uso dei nomi dei radicali aromatici, a seconda della posizione del fenile, è evidente nei seguenti due esempi: 2-fenil-metil-esano e 3-benzil-5metil-eptano. Vi sono idrocarburi aromatici costituiti da più anelli benzenici: fra essi vi sono quelli conosciuti come idrocarburi aromatici polinucleari a nuclei condensati; ne sono esempi: naftalene antracene Il benzene reagisce, di norma, per sostituzione di uno o più atomi di H formando composti monosostituiti: Il radicale del benzene ESEMPIO Cl è detto fenile. clorobenzene, che è esattamente uguale a Cl Cl Cl Cl Cl Cl poiché tutte le posizioni dell esagono sono uguali, essendo l esagono regolare. Per quanto riguarda invece i composti bisostituiti, valgono le regole seguenti: 36
Volume 2
CORSO DI CHIMICA MODULARE