Volume 2

Come quelli già studiati, si tratta di composti costituiti solo di C e H e sono pertanto degli idrocarburi, con la particolarità di essere: ciclici, insaturi e aromatici (almeno i primi che furono isolati e studiati avevano aroma, odore, ma oggi, come vedremo oltre, il termine aromatico assume un significato chimico ben preciso). L idrocarburo aromatico più semplice è il benzene (C6H6), per il quale viene proposta la seguente formula di struttura: H H H H H H benzene (formula di Kekulè, 1860) In essa il benzene contiene 3 doppi legami, che sono del tutto particolari e nulla hanno a che vedere con quelli degli alcheni. Infatti il benzene è poco reattivo (gli alcheni sono molto reattivi proprio a causa dei doppi legami) ed eventualmente reagisce per sostituzione e non per somma, non polimerizza e, se viene ossidato, libera meno energia del previsto. Se si misurano le distanze fra i singoli atomi di C essi risultano tutti uguali, mentre se la formula fosse quella già scritta, i doppi legami dovrebbero essere più corti di quelli semplici (la distanza fra i 2 C dell etene è inferiore a quella dei 2 C dell etano). In effetti gli elettroni che apparentemente nella formula precedente appartengono ai doppi legami fra 2 atomi di C, sono delocalizzati fra tutti sei gli atomi di C in uguale misura, formando una nube elettronica circolare continua, che si estende sopra e sotto il piano dell anello planare dei sei C. Questo fenomeno è noto come risonanza ed è la prerogativa dei composti aromatici; in altri termini, un composto è aromatico se è ciclico e contiene elettroni delocalizzati su tutta la molecola. Problem solving Perché il naftalene ha meno H del corrispondente alcano con ugual numero di atomi di C? legame legame p legame Rappresentazione della formula del benzene conseguente alla fusione dei legami p con formazione della nuvola elettronica (legame ) che si diffonde in maniera omogenea su tutto l anello bis. 35