Volume 2

H H C C H H + H H H C C H H Cl HCl in dettaglio: l HCl è leggermente polarizzato, a motivo della differenza di elettronegatività dei due atomi: + H Cl H Cl + Cl Il legame dell alchene è ricco di elettroni e perciò tende a cedere elettroni all atomo elettrofilo H + (dell HCl); l H + ha un orbitale vuoto e quindi prende facilmente i due elettroni dell alchene. L H + si dispone in posizione perpendicolare rispetto all alchene e dà luogo a un carbocatione: H H C C H + H Cl H Le frecce indicano che il legame interagisce con l H+ formando un nuovo legame ne consegue: H H H C C H H + Cl ora il Cl va a condividere i suoi 2 elettroni con il carbocatione (che ha un orbitale vuoto) e forma un nuovo legame tra Cl e il C+. H H H C C H H Cl cloruro di etile (alogenuro alchilico o alchilderivato) In definitiva, spezzato il legame debole dell alchene si formano due nuovi legami più forti e perciò più stabili (con ibridazione tetraedrica sp3 come in tutti i composti saturi). Per questo tipo di reazioni vale la legge di Vladimiro Markownikov (1869): l atomo di alogeno si lega sempre all atomo di C più povero di H, mentre l atomo di H si lega al C che contiene più atomi di H , come dire che l anione (Cl ) si lega all atomo di C più sostituito. L addizone è di tipo trans, infatti il Cl si è unito ad un atomo di C e l H (di HCl) si è unito all atomo di C dalla parte opposta. Anche l alchene è leggermente polarizzabile (in presenza di un determinato reagente): H H C C H H 30 HCl H H C C H H