Volume 2

Sono idrocarburi contenenti un doppio legame fra due atomi di C, pertanto sono idrocarburi insaturi. Il composto più semplice è l etene CH2 = CH2, seguono il propene, il butene, il pentene, ecc. Il loro nome deriva dall alcano corrispondente sostituendo la desinenza -ano in -ene. La loro formula molecolare è CnH2n. Rispetto agli alcani, gli atomi di C che formano un doppio legame, sono fra loro più vicini (infatti 0,134 nm contro 0,141 nm). Per i primi tre termini sono ancora in uso anche i termini etilene, propilene, butilene. legame legame legame legame H H H H H C C H C C H H H H legame Il legame è più instabile di quello , a causa dell addensamento di elettroni, 4 nel doppio legame e 2 nel legame semplice; ciò determina la maggior capacità reattiva degli alcheni che, infatti, reagiscono con l idrogeno, con l acqua, con l acqua ossigenata, con l ossigeno, con l acido solforico, ma soprattutto reagiscono fra loro originando dei polimeri quali le sostanze plastiche (il primo di questi composti ottenuti per polimerizzazione è stato la bakelite, poi si sono ottenuti il polietilene, il polivinilcloruro, il polistirolo o polistilene, ecc.). Si possono avere più doppi legami nella stessa molecola: dieni, quando vi sono due doppi legami, trieni, con tre doppi legami, polieni, ecc. Fra i primi assume importanza il butadiene, impiegato nella fabbricazione della gomma; fra i polieni è importante il caucciù naturale (guttaperca) e quello sintetico, ai terpeni appartengono oli essenziali quali il carotene, lo squalene, ecc. e aromi (geraniolo) presenti nelle uve e nei vini. Le taniche che spesso vengono usate come contenitori di idrocarburi derivano dalla polimerizzazione degli stessi. La nomenclatura JUPAC degli alcheni Scegliere come catena principale la struttura più lunga che contenga il doppio legame C = C, la catena principale è indicata come etene; propene; butene; pentene; esene; eptene; ottene; ecc; indicare con un numero la posizione del doppio legame a partire dall estremità della catena più vicina al doppio legame; indicare con i relativi numeri la posizione dei vari sostituenti legati alla struttura principale come: H CH2 = CH2 CH3 C = CH2 etene CH3 CH2 C = C CH3 4 CH3 CH2 CH2 C = CH2 propene H H 5 H 3 2-pentene 2 1 5 1-pentene 4 3 2 1 CH3 CH CH2 C = CH2 CH3 H 4-metil-1-pentene CH3H H CH3 C C = C CH3 5 4 3 CH3 2 1 4,4dimetil-2-pentene Gli alcheni possono presentare, oltre all isomeria di catena, 2 tipi di isomeria specifica: isomeria di posizione: a partire dal butene si può trovare il doppio legame in posizioni differenti; in questo caso occorre enumerare gli atomi di C iniziando 28