Volume 2

Sono composti organici nei quali un atomo di carbonio presenta una carica negativa; questo atomo di carbonio è ibridato sp3 (geometria tetraedrica). Il carboanione ha una coppia di elettroni disponibili ed è perciò una base, sempre forte: - CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 struttura generale del carboanione con 2 elettroni liberi CH3 CH3 C CH3 esempi di altri carboanioni: H C C C6H5 CH2 CH ibrido s p ibrido s p2 ibrido s p - La stabilità del carboanione è opposta a quella del carbocatione, per cui CH 3 è più stabile dei carboanioni che lo seguono, così come l ibrido sp è il più stabile dei carboanioni che lo seguono. Infatti i gruppi alchilici, essendo elettron-datori, accrescono la carica negativa sull atomo già carico negativamente che diventa, perciò, più reattivo, quindi meno stabile (avendo ora più elettroni, il radicale tenderà più facilmente a cederli). Nei carboanioni ibridati quello sp è più stabile rispetto a quelli sp2 o sp3, a dimostrazione della differenza di elettronegatività fra questi ibridi. I composti organici che hanno un elettrone spaiato sono dei radicali liberi (nell orbitale 2p); i radicali liberi alchilici presentano struttura planare (o quasi) e il carbonio ha ibridazione sp2. Poiché l elettrone del radicale libero si trova nell orbitale 2p, questi radicali risultano paramagnetici (cioè sono attirati dal campo magnetico): elettrone spaiato nell'orbitale 2p C RR R CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH3 metile etile iso-propile CH3 CH3 C CH3 terz-butile La stabilità dei radicali descritti sopra cresce da destra a sinistra ed è attribuibile all iperconiugazione, meno all effetto induttivo. I radicali liberi si formano nel corpo umano in abbondanza durante e dopo il pranzo e sono responsabili del deterioramento/invecchiamento cellulare. 20