Volume 2

La specie (chimica) che esercita l effetto induttivo [ I] ha carica leggermente negativa , mentre la specie chimica che esercita effetto induttivo [+I] ha carica leggermente positiva +. CH3 la freccia significa che il metile ha effetto induttivo [+I] NO2 la freccia significa che l NO2 ha effetto induttivo [ I] Le specie chimiche suddette condizionano numerose reazioni chimiche. Sono composti organici nei quali un atomo di carbonio presenta una carica positiva (e quindi un orbitale vuoto 2p): orbitale vuoto C RR R CH3 CH3 CH2 carbocatione primario carbocatione: il carbonio presenta una carica positiva essendo l orbitale vuoto CH3 CH3 C CH3 CH CH3 CH3 carbocatione secondario carbocatione terziario I carbocationi descritti sopra sono elencati in ordine crescente di stabilità; quindi il metile CH3 è il meno stabile, mentre il carbocatione su il carbonio terziario è il più stabile. Infatti, più concentrata è la carica positiva sul carbonio, meno stabile è il composto. Gli alchili, gruppi che cedono elettroni (elettron-datori), aumentano la densità elettronica sull atomo di carbonio carico positivamente e, di conseguenza, ne riducono la carica e lo stabilizzano. Quindi gli alchili stabilizzano i carbocationi grazie al loro effetto induttivo [+I]. Un altro processo che stabilizza i carbocationi è l iperconiugazione che consiste in una parziale sovrapposizione dell orbitale 2p vuoto del carbocatione con gli elettroni (sigma) vicini al carbonio confinante. elettroni sigma H Nell ordine da sinistra a destra: metile, carbocatione su C primario, carbocatione su secondario, carbocatione su terziario. orbitale vuoto 2p H H C C H H 19