Volume 2

Sono reagenti, o gruppi nucleofili, gli anioni e le molecole neutre che dispongono di doppietti elettronici cedibili: I Br Cl I gruppi nucleofili reagiscono con i loro carbocationi, molecole che hanno un carbonio C+ carico positivamente. OH CH3O CH3COO R NH2 :NH3 H2O: R OH Sono reagenti, o gruppi elettrofili, i composti che dispongono di un orbitale vuoto (o in grado di formare una specie chimica con orbitale vuoto), cioè hanno la struttura orbitalica esterna incompleta; es.: H+, NO2+, CH3CO+. Sono anche elettrofili i reagenti che liberano i cationi: HBr: in quanto forma H+ (elettrofilo) + Br Cl Cl: in quanto forma Cl+ (elettrofilo) + Cl HNO3: in quanto forma NO2+ (elettrofilo) + OH , questo, un effetto molto importante nella stabilizzazione delle specie chimiche instabili come: carbocatione, carboanione, radicale libero. Gli atomi dotati di elevata elettronegatività attraggono gli elettroni di legame; la coppia di elettroni è sempre attivata, spostata verso l atomo (o il gruppo atomico) più elettronegativo. In pratica hanno effetto induttivo [ I] tutti gli atomi più elettronegativi dell idrogeno. Ad esempio, nell acido acetico, CH3 COOH, il gruppo metile CH3 spinge gli elettroni di legame (fra CH3 e COOH) verso il COOH; questa azione inibisce l acido acetico a cedere H+; infatti è un acido debole che dissocia poco. Dunque il metile CH3 ha un effetto induttivo (così si dice in gergo) [+I] di cessione di elettroni, in confronto all idrogeno. In pratica hanno effetto induttivo [+I]: gli alchili, gli atomi meno elettronegativi dell H+, cioè Mg++, K+, Cr+++, ecc. e i sostituenti con carica negativa. In linea generale le specie chimiche (sostituenti) che cedono elettroni (come il metile nel caso precedente) hanno effetto induttivo [+I]; quelle che sottraggono elettroni hanno effetto induttivo [ I]; ad esempio, in CH3 F, il fluoro F esercita un effetto induttivo [ I] sul metile e si scrive come segue, cioè con una freccia verso la specie chimica che sottrae elettroni: CH3 F effetto induttivo del fluoro induzione [ I] Il magnesio ha effetto induttivo [+I] sul metile: CH3 MgBr induzione [+I] 18 effetto induttivo del magnesio