Volume 2

quindi alla molecola di partenza è stato addizionato il cloro (due atomi di cloro su due atomi di carbonio). Esempio di reazione polare di sostituzione: cloruro di potassio (prodotti) il è avvenuta la sostituzione dell atomo di cloro con un gruppo idrossile OH. + i Esempio di reazione polare di eliminazione: CH3 CH2 CH2 Cl KOH CH3 CH = CH2 + KCl + H2O 1-propene idrossido di potassio (reagente) cloruro di potassio idrocarburo insaturo (prodotto) Pertanto è avvenuta l eliminazione di un atomo di H e di un atomo di Cl dal substrato. Le reazioni polari sono le più importanti per i composti organici. 8 + cloruro di propile (substrato) L idrocarburo insaturo contiene il doppio legame C = C Quando, in seguito alla rottura di un legame covalente, i due elettroni che formano il legame vengono ugualmente suddivisi fra le due parti delle molecole, ognuna di esse ha un elettrone spaiato e costituisce un radicale libero: A:B A + B 2 radicali liberi A e B In pratica, la reazione radicalica è descritta nel capitolo degli alcani: la reazione del metano con il cloro in presenza della luce innesca la formazione luce (Cl2 2 Cl ). del radicale del cloro Cl Sono reazioni che effettuano una redistribuzione degli elettroni di legame e la conseguente formazione di composti ciclici. ESEMPIO 1 2 CH2 HC 3 HC 4 CH2 + CH2 CH2 i idrossido di potassio (reagente) b + CH3 OH + KCl metanolo H2 1 6C 5 HC C H2 C H2 2 HC hi i cloruro di metile (substrato) KOH L + 3C 4 H2 substrati prodotto 1,3-butandiene + etene 1 cicloesene Nelle reazioni polari vi sono composti (reagenti) che cedono una coppia di elettroni al substrato, essi sono detti nucleofili e, conseguentemente, la reazione è detta nucleofila. Quando, invece, sono i reagenti a ricevere una coppia di elettroni dal substrato, allora i reagenti sono detti elettrofili e, quindi, la reazione è detta elettrofila. 17 U CH3 Cl