Volume 2

I composti eterociclici sono caratterizzati da una struttura ciclica contenente oltre al carbonio e all idrogeno uno o più atomi differenti (O, S, N: eteroatomi), in totale 5 o 6 atomi; alcuni eterocicli sono costituiti da due anelli condensati. Quelli contenenti azoto sono basici (basi azotate) e perciò reagiscono facilmente con gli acidi; le basi azotate si trovano, ad esempio, negli acidi nucleici, nel caffè, nel tè, nel cioccolato... Alcuni eterocicli presentano caratteristiche chimiche analoghe a quelle del benzene (sono quindi aromatici) a causa della delocalizzazione dei loro elettroni. Ad esempio: H N I sei elettroni delocalizzati su tutto l anello sono quelli dei doppi legami (4) e due liberi dell azoto; quindi si tratta di un composto aromatico. I sei elettroni delocalizzati su tutto l anello sono quelli evidenziati; uno dei 6 elettroni condivisi su tutto l anello è dato dall azoto che inoltre possiede ancora un doppietto elettronico disponibile che gli conferisce basicità, mentre il pirrolo è poco basico: è quindi un composto aromatico, cioè un ibrido di risonanza fra più molecole come previsto per il benzene e come per il benzene la nuvola di elettroni giace sopra e sotto l anello. Quindi la differenza sostanziale fra eterocicli pentatomici ed eterocicli esatomici è che nei primi l azoto contribuisce al sistema elettronico (6 p) delocalizzato su tutta la molecola, con 2 elettroni, mentre nei secondi con uno solo. N N Ecco di seguito alcuni gruppi di sostanze che contengono composti eterociclici e che sono importanti dal punto di vista biologico. Basi azotate presenti negli acidi nucleici Basi pirimidiniche (cioè derivanti dalla pirimidina) in forma lattamica: O H N O O H N H uracile (2,4 diossipirimidina) N O NH2 CH3 O N H timina (2,4 diossi-5-metil pirimidina) avendo la pirimidina la seguente formula: 4 3N 5 2 6 1N 110 N N H citosina (2-ossi, 4-amminopirimidina)