Volume 2

La più semplice reazione di preparazione è quella che si ottiene per reazione dell ammoniaca con un alogenuro alchilico: CH3 CH3 2 NH3 C + ammoniaca O Scrivere la formula di struttura dell urea. O NH2 acetammide cloruro di ammonio tipica la reazione con l acido nitroso: O CH3 C NH2 acetammide Soltanto la glicina, che è l amminoacido più semplice, non contiene C asimmetrici, come si vede dalla molecola in cui vi sono 2 atomi (H) uguali sullo stesso carbonio. C + Cl cloruro di acetile Problem solving NH4Cl + HNO2 CH3COOH acido nitroso N2 + + H2O acido acetico Come abbiamo visto per le ammine, anche in questo caso si sviluppa azoto molecolare dal cui volume si deduce il numero di molecole di ammide che hanno reagito. L importanza delle singole ammidi nella vita quotidiana risulta evidente da questi esempi: urea: CO (NH2)2 è uno dei più interessanti concimi azotati e uno dei fondamentali prodotti finali del metabolismo azotato nei mammiferi (oltre a acido urico e creatinina che si trovano nell urina); mediante l urea vengono prodotte materie plastiche (formica), antiparassitari (zineb, ziram, captano, folpet, ecc.) e medicinali quali i barbiturici; calciocianammide: è un concime azotato particolarmente adatto ai terreni acidi grazie al calcio che compare nella molecola: Ca CN2. Sono composti che contengono nella stessa molecola un gruppo amminico NH2 e un gruppo acido COOH: COOH COOH gruppo amminico in posizione L H2N C NH2 H Glicina o etilammina. H C R L-amminoacido D-amminoacido H2N 100 gruppo amminico in posizione D Gli amminoacidi naturali sono normalmente L-amminoacidi, vale a dire che hanno il gruppo NH2 in posizione L (cioè alla sinistra della catena). Il C legato al gruppo COOH e al NH2 è asimmetrico: è questa la caratteristica che consente la possibilità di isomeria ottica, vale a dire la formazione di 2 molecole specularmente uguali come quelle generiche sopra descritte e che sono otticamente attive. In genere gli amminoacidi presentano il gruppo amminico NH2 sul C che confina con il carbossile (cioè sul C o C-2): CH2OH CH3 Gli amminoacidi ramificati sono impiegati come integratori alimentari a scopo anabolizzante. NH2 R COOH H C H C H COOH alanina o acido -amminoapropanoico H2N C H COOH serina o acido -ammino -idrossipropanoico